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化學科學與工程學院邵志會課題組在手性催化合成領域取得新進展

2021-09-29  


近日,雲南大學化學科學與工程學院邵志會課題組在Nature Communications(影響因子14.9)發表論文“Direct access to spirocycles by Pd/WingPhos-catalyzed enantioselective cycloaddition of 1,3-enynes”2021, 12, 5667(//www.nature.com/articles/s41467-021-25981-x)。雲南大學博士生李龍(已畢業)和博士生王珊為論文共同第一作者,雲南大學為第一作者單位(化學科學與工程學院、自然資源藥物化學教育部重點實驗室、雲南省天然產物轉化與應用重點實驗室、雲南生物資源保護與利用國家重點實驗室)。

該論文設計發展了一種原子經濟性催化不對稱合成螺環化合物方法鈀氫催化的不對稱螺環化反應。利用手性(R,R,R,R)-WingPhos作為手性配體同時控制反應產物選擇性和立體選擇性,採用1,3-烯炔作為雙親電四碳合成子。研究還發現:通過改變烯炔底物雙鍵和三鍵位置,可以用相同構型手性催化劑得到兩種構型截然相反的對映異構體產物。機理研究顯示:兩類環加成反應的立體控制過程完全不同。此外,基於課題組自己發展的方法學,發現了一類具有特異性抑制結腸癌的活性分子。該論文不僅為螺環化合物的催化不對稱構建提供了一種新方法,同時為1,3-烯炔化合物的催化不對稱官能團化提供了一種新途徑。

此外,課題組在Journal of the American Chemical Society(影響因子15.4)發表論文“Desymmetrization of 1,3-Diones by Catalytic Enantioselective Condensation with Hydrazine”2021, 143, 4179)。雲南大學楊彬淼博士後(已出站)、代俊博士生(已畢業)為論文共同第一作者,雲南大學為第一作者單位(化學科學與工程學院、自然資源藥物化學教育部重點實驗室、雲南省天然產物轉化與應用重點實驗室、雲南生物資源保護與利用國家重點實驗室)。

該論文突破傳統亞胺反應本身無法形成手性中心侷限,通過“去對稱化”策略,實現了分子間不對稱亞胺縮合反應。採用亞胺縮合反應對前手性1,3-二酮化合物催化不對稱去對稱化,高效、高立體選擇性合成了一系列含有α-全碳季碳中心的手性酮類化合物。該論文為1,3-二酮化合物去對稱化提供了一種新策略,同時為手性全碳季碳中心的催化對映選擇性構建提供了一種新途徑。

上述研究工作得到了國家自然科學基金、教育部長江學者與創新團隊發展計劃、雲嶺學者專項計劃的資助。

  供稿:化學科學與工程學院

  編輯:李哲

責任編輯:曾文蕊


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